Esther Bennet, siostrzenica Bessie, w wywiadzie z The New York Times w 2018 potwierdziła, iż Bessie kłamała o swoim pochodzeniu. Ann Ferrar, autorka biografii Bessie Stringfield, potwierdziła, iż pomogła jej w rozszerzaniu kłamstwa, gdyż ta poprosiła Ferrar, by „powiedziała jej prawdę niczym przyjaciółka” i że jej „ucieczka przez wczesną młodością” nie umniejsza temu, co później dokonała i jej wpływu na młodsze generacje.
Według Stringfield, jej rodzina przeniosła się do Bostonu, kiedy była jeszcze małym dzieckiem. Jej rodzice zmarli, kiedy Bessie miała 5 lat. Stringfield została wtedy zaadoptowana przez Irlandkę. W wieku 16 lat nauczyła się jeździć na motocyklu, którym był Indian Scout 1928. W 1930, w wieku 19 lat, Bessie zaczęła podróż przez Stany Zjednoczone. Później wykonała 7 kolejnych długich wypraw przez USA, a na koniec wyprawę przez 48 stanów, Europę, Brazylię i Haiti. W czasie podróży jej głównym źródłem dochodów było występowanie w karnawałach.
Stringfield często spotykała się z rasizmem i odmową noclegu, więc spała na swoim motocyklu na stacjach benzynowych.