Z kolei przez swoją płeć nie dostawała żadnych nagród za wyścigi, w których startowała.
Druga wojna światowa i życie po wojnie Podczas II wojny światowej Bessie przyjęła pozycję cywilnej kurierki dla amerykańskiej armii, przewożąc dokumenty pomiędzy bazami wojskowymi. Przeszła przez rygorystyczny trening i po ukończeniu go zaczęła służbę, jeżdżąc swoim motocyklem, niebieskim 60-calowym Harley-Davidsonem. Podczas 4 lat służby Bessie przejechała USA przynajmniej 8 razy. Regularnie doświadczała rasizmu. Podczas podróży na południe wiele razy była specjalnie spychana ze swojego motoru przez pickupa.
W latach 50. przeniosła się do Miami, gdzie od policjanta usłyszała, że "murzyńskie kobiety nie mogą jeździć na motocyklach". Po tym, jak wiele razy była zatrzymywana i nękana przez policjantów, udała się do lokalnego kapitana policji. Kiedy otrzymała od niego pozwolenie na jazdę, nigdy więcej nie miała problemów z funkcjonariuszami.
W Miami uzyskała szkolenie na bycie pielęgniarką. Stworzyła „Iron Horse Motorcycle Club”. Ze względu na popisy umiejętności podczas występów na motocyklu uzyskała zainteresowanie prasy. Nadano jej przydomek „murzyńskiej królowej motocyklu”, który później został zmieniony na „motocyklową królowa Miami”.