Gregory jako uczennica sprawiała problemy, m.in. próbowała zrzeszyć swoje koleżanki w związku sprzeciwiającym się szkolnym mundurkom. W wieku 18 lat opuściła szkołę i rozpoczęła kurs dziennikarstwa na National Council for Training Journalists w Cardiff. Następnie zatrudniła się w „Portsmouth News”. Kiedy skończyła tam staż zapisała się na kurs literatury angielskiej na Uniwersytecie Sussex, gdzie obowiązkowe było studiowanie drugiego przedmiotu; Gregory zdecydowała się na naukę historii. Po uzyskaniu tam dyplomu przez dwa lata pracowała jako dziennikarka, reporterka i producentka w radiu BBC. W 1985 roku Gregory uzyskała na Uniwersytecie Edynburskim doktorat z literatury XVIII wieku.
Nauczała na University of Durham, The Open University, a w 1994 roku otrzymała tytuł fellow na Kingston University. Ten akademicki rodowód zapewnił Gregory bagaż wiedzy historycznej. Szczególnym entuzjazmem darzyła okres Tudorów i XVIII wiek.