Mieszkał ze swoimi krewnymi na Lower East Side na Manhattanie, w sąsiedztwie wielu niemieckich imigrantów z Palatynatu, przy 76 . Ponieważ koszt prowadzenia działalności przy Forsyth Street 76 był coraz droższy, przeniósł się później na 606 East 17th Street i na 2012 2nd Avenue. W 1891 roku przeniósł się do Seattle, w stanie Waszyngton. Kupił (lub wydzierżawił) tam lokal Poodle Dog, który przemianował na Dairy Restaurant. Znajdująca się przy 208 Washington Street restauracja Dairy znajdowała się na środku Pioneer Square w Seattle; Washington Street była nazywana „the Line” i obejmowała szereg salonów, kasyn i domów publicznych. Restauracja serwowała jedzenie i trunki, a reklamowano ją jako „Pokoje dla pań”, powszechny eufemizm określający prostytucję. Trump mieszkał w Seattle do 1893. Głosował w pierwszych wyborach prezydenckich w Waszyngtonie w 1892 po tym, jak został obywatelem USA. 14 lutego 1894 roku Trump sprzedał Dairy Restaurant, a w marcu przeniósł się do górniczego miasta Monte Cristo w stanie Waszyngton w Snohomish County na północ od Seattle. Po odkryciu śladów złóż mineralnych w 1889, oczekiwano, że Monte Cristo przyniesie fortunę w złocie i srebrze. Wielu poszukiwaczy przeniosło się w te okolice w nadziei na wzbogacenie się.