Plotki o inwestycjach finansowych milionera Johna Rockefellera w całym regionie Everett wywołały przesadne oczekiwanie co do potencjału tego obszaru. Przed opuszczeniem Seattle Trump kupił za 200 dolarów () 40 akrów na płaskowyżu Pine Lake, na wschód od miasta, co było pierwszym dużym zakupem nieruchomości rodziny Trump. Przebywając w Monte Christo, Trump został wybrany w 1896 roku na sędziego pokoju z marginesem 32-5. Z biegiem czasu okazało się, że w Monte Cristo nie było tak dużo złota i srebra, jak sądzono, a w sierpniu 1894 roku Rockefeller wycofał większość swoich inwestycji w tym regionie. Wiosną 1896 roku większość górników opuściła Monte Christo. Trump cierpiał zarówno z powodu braku pracowników, jak i ograniczonego biznesu, chociaż był jedną z nielicznych osób, które zarabiały pieniądze w Monte Cristo. Trump przygotował się na pęknięcie bańki, finansując dwóch górników w Jukonie w Kanadzie w zamian za to, że złożyli roszczenia w jego imieniu. W lipcu 1897 rozpoczęła się gorączka złota nad Klondike po tym, jak łodzie załadowane złotem przybyły do San Francisco i Seattle. Tysiące ludzi ruszyło w te okolice w nadziei na zbicie fortuny.