W wojnie jaka wybuchła w 1431 r. pomiędzy Polską a rządzoną przez Świdrygiełłę Litwą, książęta mazowieccy opowiedzieli się po stronie polskiej, a Siemowit V objął całość dowództwa nad polskimi oddziałami. Przeprowadzona wówczas kampania zakończyła się pełnym sukcesem wraz z podpisaniem 2 września 1431 r. rozejmu. Za okazaną pomoc Siemowit V otrzymał od polskiego króla powiat żadaczowski w przylegającym do księstwa bełskiego Wołyniu.

Dobrze układające się stosunki z koroną zostały zachwiane niespodziewanie w 1432 r., kiedy Siemowit V rozpoczął rozmowy Krzyżakami w Działdowie i ze Świdrygiełłą w Wilnie w sprawie wspólnego sojuszu skierowanego przeciwko Polsce. Dopiero zamach stanu Polaków na Litwie i usunięcie Świdrygiełły skłoniło księcia do ponownego związania się z Polską. Istnieją przypuszczenia że kontakty Siemowita ze Świdrygiełłą odbywały za wiedzą i zgodą Jagiełły, o czym miał świadczyć fakt pozostania księcia w łaskach królewskich przez cały 1432 rok.

O złych stosunkach łączących Siemowita V z zakonem świadczą także częste kontakty z wrogim Krzyżakom Pomorzem Zachodnim, oraz wyprawa husytów w 1433 r. na Pomorze Gdańskie w której książę mazowiecki wziął również udział.