Śmierć Władysława Jagiełły w 1434 r. uczyniła na krótko Siemowita V kandydatem na korony polskiej. Pomysł ten zrodził się wśród opozycji skupionej wokół Spytka z Melsztyna, a skierowanej przeciwko biskupowi krakowskiego Zbigniewowi Oleśnickiemu. Energiczność biskupa na zjeździe w Opatowie 13 lipca 1434 spowodowała jednak, że nawet plan minimum – objęcie przez Piasta mazowieckiego regencji nie został zrealizowany.
Wobec fiaska planów opozycji Siemowit V szybko zaakceptował nowego władcę Władysława III i 25 lipca wraz z bratem Kazimierzem II wziął udział w koronacji młodziutkiego polskiego monarchy. Uroczystość została zakłócona nierozstrzygniętym sporem książąt mazowieckich z biskupami o zaszczytne miejsce u boku króla.
31 sierpnia 1434 Siemowit V zdecydował się wraz z braćmi na ostateczny podział ojcowizny – najstarszemu przypadła wówczas część z Rawą, Gostyninem i Sochaczewem.