Kariera szkoleniowa Pracę szkoleniową rozpoczął w drużynach młodzieżowych Ceseny Calcio i AC Fiorentiny. Aż do połowy lat 80. prowadził drużyny głównie z Serie C. A jedną z nich, z AC Parmą, w sezonie 1986–1987 wywalczył awans do drugiej ligi. W tym samym sezonie w rozgrywkach o Puchar Włoch Parma dwukrotnie pokonała (po 1:0) A.C. Milan. Prezes tego klubu Silvio Berlusconi był pod ogromnym wrażeniem gry drużyny Sacchiego i wkrótce zaproponował 41-letniemu, zupełnie nieznanemu szkoleniowcowi propozycję objęcia sterów budowanego właśnie Milanu.
Pod wodzą nowego trenera klub zdobył w 1988 roku pierwsze od dziewięciu lat mistrzostwo Włoch, a w kolejnym sezonie zdominował europejskie puchary. Drużyna, w której grali m.in. bramkarz Giovanni Galli, obrońcy Paolo Maldini, Mauro Tassotti oraz Franco Baresi, pomocnicy Roberto Donadoni i Carlo Ancelotti oraz Ruud Gullit, Marco van Basten także sprowadzony przez Sacchiego Frank Rijkaard, po pokonaniu w półfinale Realu Madryt (1:1 i 5:0) i w finale Steauy Bukareszt (4:0) wygrała Puchar Mistrzów. Wprawdzie nie obroniła mistrzostwa kraju, ale porażkę w lidze osłodził Superpuchar Europy i Puchar Interkontynentalny. W 1990 roku było podobnie: Rosso-Neri w Serie A musieli uznać wyższość SSC Napoli, ale nie mieli sobie równych w międzynarodowych rozgrywkach pucharowych.