W 1883 został indywidualistycznym anarchistą. Blisko związał się z Benjaminem Tuckerem, głównym reprezentantem tej doktryny w kraju, i często pisywał do jego magazynu „Liberty”. Labadie wierzył, że bez ucisku ze strony państwa ludzie wybraliby życie z „wielkimi prawami natury (…) bez okradania bliźnich poprzez odsetki, zyski, czynsze i podatki”. Popierał lokalną współpracę publiczną i był orędownikiem kontroli społeczności nad wodociągami, ulicami i liniami kolejowymi. Skrytykował również kapitalizm i powiedział, że „miał on już swoje dni” i „musi odejść”. Chociaż Labadie nie popierał zbrojnego anarchizmu męczenników z Haymarket, walczył o ułaskawienie oskarżonych, ponieważ nie wierzył, że byli oni jedynymi sprawcami przemocy. Zerwał z Rycerzami Pracy, gdy ich krajowy przywódca, Terence V. Powderly, całkowicie wyparł się obrońców.
W 1888 Labadie zorganizował Michigan Federation of Labor, został jej pierwszym przewodniczącym i zawarł niepewny sojusz z Samuelem Gompersem. W wieku pięćdziesięciu lat zaczął pisać wiersze i wydawać artystyczne, ręcznie robione książeczki. W 1908 miejski inspektor pocztowy odmówił przyjęcia jego poczty, ponieważ była ona opatrzona naklejkami z anarchistycznymi cytatami.