Podkreśla się, że ze względu na przyjętą przez Yiadom-Boakye konwencję nawiązującą do tradycji malarstwa portretowego, jej obrazy pobudzają do zadawania pytań o tożsamość, reprezentację czy nieobecność ciemnoskórych postaci w sztuce europejskiej.
Na swoich portretach Yiadom-Boakye zamiast władców i możnych (czyli osób, które historycznie najczęściej były zleceniodawcami malarstwa portretowego) przedstawia postaci fikcyjne, będące wytworami jej wyobraźni. Artystka nie korzysta z modeli – malowane przez nią postaci stanowią konglomerat powstały na bazie różnych inspiracji i różnych osób, zarówno realnych, jak i wymyślonych przez artystkę. Jak wspomina sama artystka, wśród inspiracji dla malowanych przez nią postaci znajdują się między innymi „zwycięzcy nagród Grammy, rewolucjoniści, fanatycy antropolodzy i misjonarze, dzikusy, radykałowie i osoby ogólnie gniewne”.
Postacie portretowane przez artystkę przedstawione są zazwyczaj na jednolitym, nieokreślonym tle, przywodzącym na myśl pustkę. Monochromatyczne tło uniemożliwia usytuowanie postaci w konkretnej epoce historycznej czy klasie społecznej oraz sprawia wrażenie, że znajdują się one poza czasem i przestrzenią.