Niedługo potem, bo jeszcze w czerwcu tego samego roku, Stevens ożenił się z Maryan Mulholland Simon, która ma piątkę własnych dzieci.

Kariera przed Sądem Najwyższym Dzięki swoim świetnym wynikom na uczelni, Stevens został zatrudniony w roli asystenta (law clerk) sędziego Wileya Rutledge’a z Sądu Najwyższego Stanów Zjednoczonych. Asystentura (clerkship) miała miejsce w czasie sesji Sądu, rozpoczętej w październiku 1947 (1947–1948). Doświadczenie to wywarło głęboki wpływ na Stevensa, co unaoczniają pisane przez niego później uzasadnienia, w których wykazuje – przejętą od sędziego Rutledge’a – dużą dbałość jeśli chodzi o analizę i interpretację stanu faktycznego każdej rozpatrywanej sprawy.

Po zakończeniu współpracy z sędzią Rutledge’em, trwającej zwyczajowo przez jedną sesję Sądu Najwyższego, Stevens powrócił do Chicago, gdzie podjął pracę w kancelarii Poppenhusen, Johnston, Thompson & Raymond. Zajmował się prawem antymonopolowym. W 1949 został przyjęty do palestry.

W 1951 przeniósł się do Waszyngtonu, aby podjąć pracę w charakterze radcy prawnego jednej z podkomisji Izby Reprezentantów, zajmującej się analizą monopoli.