8 grudnia 2014 roku dołączył do Weston-super-Mare na miesięczne wypożyczenie, które było wielokrotnie przedłużane. Do końca sezonu 2014-2015 zdobył 10 bramek w 25 meczach. Po zakończeniu wypożyczenia wrócił do Exeter.
2015-2017: Występy w pierwszym składzie Po tym jak nie został uwzględniony w składzie pierwszej drużyny w pierwszych dwóch miesiącach sezonu 2015–16, Watkins zaczął pojawiać się na ławce rezerwowych w październiku 2015 i pod koniec tego miesiąca zaliczył swój pierwszy występ w sezonie.
6 grudnia 2015 roku Watkins pierwszy raz znalazł się w wyjściowym składzie w wygranym 2-1 derbowym meczu z Plymouth Argyle. W kolejnym spotkaniu, wygranym 2-0 w drugiej rundzie FA Cup z Port Vale, strzelił swojego pierwszego gola w sezonie. W marcu 2016 dołączył na stałe do pierwszej jedenastki, strzelając cztery bramki w sześciu meczach, co przyniosło mu nagrody i Najlepszego Zawodnika według kibiców PFA.
Dobre wyniki Watkinsa na koniec sezonu 2015-2016 zapewniły mu miejsce w pierwszym składzie na sezon 2016-2017. Był to dla niego udany sezon: w 52 meczach zdobył 16 goli i zanotował 13 asyst, choć zakończył się on porażką Exeter w finale play-offów League Two przeciwko Blackpool na Wembley.