Dołączając do Aston Villa, Watkins ponownie spotkał się z trenerem Deanem Smithem, który wcześniej podpisał z nim kontrakt w Brentford. 15 września Watkins zadebiutował w barwach Aston Villa, zdobywając bramkę w wyjazdowym zwycięstwie 3-1 w EFL Cup przeciwko Burton Albion. Swój debiut w Premier League miał 21 września, w wygranym 1-0 meczu z Sheffield United na własnym stadionie.
4 października 2020 roku Watkins zdobył swoje pierwsze gole w Premier League, kompletując hat-tricka w meczu zakończonym zwycięstwem 7-2 nad mistrzami Liverpoolu. Była to najcięższa porażka Liverpoolu od 57 lat i pierwszy raz w historii Premier League, gdy broniący tytułu mistrz stracił 7 bramek w jednym meczu.
10 kwietnia 2021 roku Watkins ponownie strzelił Liverpoolowi, stając się pierwszym graczem od Andrieja Arszawina w sezonie 2008-2009, który zdobył cztery gole przeciwko Liverpoolowi w jednym sezonie Premier League.