W 1924 w kamienicy nr 2 rozpoczęło działalność Gimnazjum Żeńskie im. Królewny Anny Wazówny Zboru Ewangelicko-Augsburskiego. Na początku lat 30. w kamienicy nr 14 mieściło się kino „Opieka”, które w 1932 zastąpił Teatr na Kredytowej, w latach 1933−1934 teatr Rozmaitości II, następnie do 1935 operetka, a latach 1935−1939 teatrzyk rewiowy Cyrulik Warszawski. Krótko przed wybuchem II wojny światowej w jego miejscu otwarto kino „Olza”. W czasie okupacji niemieckiej w budynku w 1940 rozpoczął działalność koncesjonowany teatr Komedia prowadzony przez Igo Syma.
Zabudowa ulicy ucierpiała w czasie obrony Warszawy we wrześniu 1939. W czasie powstania warszawskiego ulica była miejscem walk, m.in. o gmach Towarzystwa Kredytowego Ziemskiego, w którym od lata 1943 mieściła się główna siedziba warszawskiego Arbeitsamtu (niemieckiego urzędu pracy); ruiny gmachu, skutecznie bronione przez żołnierzy ze zgrupowania „Bartkiewicza”, pozostawały do października 1944 częścią głównej linii polskiej obrony śródmieścia od strony wschodniej). Ulicę przegrodzono dwiema barykadami. W czasie powstania zburzono całkowicie kilka budynków, a kilka innych spłonęło.