Występ przyniósł mu nagrodę za najlepszy nokaut wieczoru.
4 października 2019 na Brave CF 27 poddał duszeniem w drugiej rundzie Mzwandila Hlongwa.
Oczekiwano, że 18 kwietnia 2020 zmierzy się z Jarrahem Al-Selawem o mistrzostwo BCF w wadze półśredniej na Brave CF 37. Wydarzenie zostało jednak przełożone z powodu pandemii COVID-19, a sam pojedynek ostatecznie odwołano po podpisaniu przez Czimajewa kontraktu z UFC.
UFC W organizacji UFC zadebiutował 16 lipca 2020 roku podczas gali UFC on ESPN: Kattar vs. Ige, zastępując w walce z w kategorii średniej. Zwyciężył przez poddanie w drugiej rundzie, otrzymując po walce pierwszy bonus za występ wieczoru.
Dziesięć dni później wystąpił ponownie podczas gali UFC on ESPN: Whittaker vs. Till, gdzie w kategorii półśredniej zmierzył się z debiutującym w organizacji Rhysem McKee. Walkę wygrał przez techniczny nokaut w pierwszej rundzie, zdobywając drugi z rzędu bonus za występ wieczoru. Dzięki dwóm zwycięstwom odniesionym w odstępie dziesięciu dni ustanowił rekord najszybszej serii kolejnych wygranych we współczesnej historii UFC.