Oficjalny rekord organizacji nadal należy jednak do Royce’a Graciego, który podczas gali UFC 2 odniósł cztery zwycięstwa jednego wieczoru.
6 września 2020 roku ogłoszono, że kolejnym przeciwnikiem Czimajewa będzie bardziej doświadczony , z którym zmierzył się 19 września 2020 podczas gali UFC Fight Night: Covington vs. Woodley. Zwyciężył przez nokaut po 17 sekundach pierwszej rundy, za co otrzymał trzeci z rzędu bonus za występ wieczoru. Wygrana ta ustanowiła również rekord najszybszej serii trzech zwycięstw w historii UFC, osiągniętej w ciągu 66 dni.
1 marca 2021 za pośrednictwem instagrama ogłosił, że kończy ze sportem z powodu powikłań płucnych spowodowanych przez COVID-19. Później prezydent UFC, Dana White ogłosił, że chęć zakończenia sportowej kariery była spowodowana emocjami po tym, jak podczas sesji treningowej doświadczył wpływu prednizonu na płuca.
30 października 2021 roku na gali UFC 267 w Abu Zabi powrócił do oktagonu, by zmierzyć się z Chińczykiem, Li Jingliangiem. Wygrał walkę przez techniczne poddanie, dusząc zza pleców do nieprzytomności Jinglianga w pierwszej rundzie. Zwycięstwo przyniosło mu czwarty z rzędu bonus za występ wieczoru.