W październiku 1998 roku Graham objął posadę menedżera drużyny Tottenhamu Hotspur, a jego stanowisko w Leeds przejął dotychczasowy asystent – David O’Leary. Irlandczyk wprowadził do pierwszej drużyny kilku obiecujących nastolatków, a zespół, mający w sztabie szkoleniowym Eddiego Graya, zajął trzecie miejsce w lidze i zakwalifikował się do Ligi Mistrzów. W tym samym czasie reputacja klubu została nadszarpnięta, ponieważ dwóch piłkarzy – Jonathan Woodgate i Lee Bowyer uwikłało się w bójkę. Na jej skutek student z Azji znalazł się w szpitalu z poważnymi uszkodzeniami ciała. Sprawa ta miała swój epilog w sądzie – po procesie, który trwał blisko dwa lata, Bowyer został oczyszczony z zarzutów, zaś Woodgate został skazany na prace społeczne. W Pucharze UEFA klub po raz pierwszy od 25 lat dotarł do półfinału, w którym miał zmierzyć się z mistrzem Turcji – Galatasaray SK. Mecz w Stambule angielski zespół przegrał, a na spotkanie ponurym cieniem położyła się śmierć dwóch kibiców Leeds – Christophera Loftusa i Kevina Speighta, którzy przed rozpoczęciem spotkania zostali zaatakowani nożami przez