Windows CE HandeldPC 3.x – HandheldPC 2000 Podczas pracy nad nowym systemem, Microsoft skupił się bardziej na jego młodszym dziecku, systemie PocketPC 2000. Owocem tego było nowe jądro, które napędzało zarówno Windows CE, jak i Windowsa PocketPC. Z tego powodu większość programów w nowym systemie pozostała przeniesiona prosto z Windows CE H/PC Profesional 3.0. Jednak samo jądro wniosło bardzo dużo w system. Tym razem Microsoft skupił się na szybkości i niezawodności, co stało się jego nową strategią. W sklepach zawitały nowe urządzenia mogące udźwignąć bardziej wymagające i rozbudowane programy. Jednym z najbardziej znanych urządzeń z H/PC 2000 jest HP Jornada 720. Po wydaniu tego systemu Microsoft przerzucił większość programistów do ulepszania systemu PocketPC 2000.
Windows CE.net (4.x) Od tej wersji z systemem zintegrowano .NET Compact Framework. Z ciekawszych zmian pojawiło się możliwość zmiany kolorystyki systemu, pakiet PocketOffice został ograniczony do samego Wordpada.