Kariera wojskowa W październiku 1591 roku Fawkes sprzedał posiadłość w Clifton, którą odziedziczył po ojcuChoć Oxford Database of National Biography podaje rok 1592, to wiele alternatywnych źródeł jako datę sprzedaży posiadłości podaje rok 1591. A Dictionary of English Manuscript Terminology, 1450 to 2000 Petera Beala zawiera podpisane świadectwo sprzedaży nieruchomości z 14 października 1591 roku (strony 198–199).. Wyjechał na kontynent, by wziąć udział w wojnie osiemdziesięcioletniej po stronie katolickiej Hiszpanii walczącej z Republiką Zjednoczonych Prowincji oraz, od 1595 aż do zawarcia pokoju w Vervins w 1598 roku, Francją. Choć Anglia nie była już wtedy zaangażowana w lądowe działania przeciw Hiszpanii, dwa kraje były nadal w stanie wojny, a od zwycięstwa nad hiszpańską Wielką Armadą w 1588 roku minęło dopiero pięć lat. Fawkes dołączył do sir Williama Stanleya, angielskiego katolika i emerytowanego 50-letniego dowódcy, który rekrutował w Irlandii Robertowi Dudleyowi, earlowi Leicester, żołnierzy potrzebnych do ekspedycji w Holandii. Stanley szanował królową Elżbietę I, ale po kapitulacji pod Deventer w 1587 roku wraz z większością oddziałów przeszedł na stronę Hiszpanii. Fawkes został chorążymTytuł, który nadano Fawkesowi, brzmi alférez i jest to stopień młodszego oficera.