Często jako angielskiego zamiennika używa się stopnia ensign, czyli chorąży., walczył dzielnie przy oblężeniu Calais w 1596 roku i cztery lata później był już rekomendowany na stanowisko kapitana. W 1603 roku udał się do Hiszpanii w poszukiwaniu poparcia dla katolickiej rebelii w Anglii. Wykorzystał okazję, by zaadaptować włoską wersję swego imienia, Guido, i w notatce służbowej opisał Jakuba I jako „heretyka”, który zamierzał „wypędzić z Anglii wszystkich papistów”. Potępił Szkocję i faworytów króla wśród szkockiej szlachty, pisząc, że „nie będzie możliwe pogodzenie tych dwóch nacji, takimi jakie są, przez bardzo długi czas”. Choć Fawkes został ciepło przyjęty, Filip III niechętny był udzieleniu mu jakiegokolwiek wsparcia.
Spisek prochowy
mały|Ówczesny grawerunek przedstawiający ośmiu z trzynastu spiskowców. Fawkes trzeci od prawej. Autorem grawerunku jest Crispijn van de Passe. W roku 1604 Fawkes zaangażował się w działalność małej grupy angielskich katolików, na czele której stał Robert Catesby. Grupa planowała dokonać zamachu na protestanckiego króla Jakuba I i zastąpić go jego córką, trzecią w kolejce do sukcesji – księżniczką Elżbietą Stuart.