Ok. 1838–1839 r. wrócił do Wełesu i podjął pracę nauczyciela. Był równocześnie działaczem społecznym, działał na rzecz oświecenia Słowian macedońskich, dążył do podniesienia poziomu wykształcenia i kultury miejscowej słowiańskiej ludności, starał się budzić w nich odrębną tożsamość. Jego zaangażowanie w sprawy narodowe oraz wprowadzanie nowych metod pracy w szkole wielokrotnie doprowadzało go do konfliktów z tureckimi władzami, z greckimi duchownymi prawosławnymi oraz z zamożnymi właścicielami ziemskimi (czorbadżi), niezainteresowanymi rozwojem oświaty ludowej. Za sprawą donosu czorbadżich z Wełesu został fałszywie oskarżony o szpiegostwo na rzecz Serbii i Rosji. Przed aresztowaniem zbiegł do Salonik, a stamtąd na Athos. Przebywał przez pewien czas na Chios i Patras, po czym wrócił do rodzinnego miasta. Dalsze prowadzenie szkoły uniemożliwił mu jednak miejscowy prawosławny biskup Teoklet, z pochodzenia Grek. Również kolejny biskup, Auksencjusz, chociaż był z pochodzenia Bułgarem, nie aprobował metod Chadżikonstantinowa i nie pozwolił mu prowadzić szkoły w miejscowym języku.