W 1859 r. przyjechał do Prilepu i ponownie pracował tam jako nauczyciel. Już w roku następnym próbował wrócić do Wełesu, jednak został natychmiast zatrzymany i skazany na zesłanie do Azji Mniejszej i osadzony w więzieniu w Aydin. Przyczyną tak surowej kary było znalezienie w jego domu dzieł bułgarskiego rewolucjonisty Georgiego Rakowskiego. Podczas uwięzienia stracił prawe oko. Wrócił na Bałkany po dwóch latach i podjął ponownie działalność nauczycielską dzięki pomocy wpływowych Bułgarów z Konstantynopola. mały|Dom Jordana i Marii Chadżikonstantinow w Wełesie Zmarł w Wełesie i został pochowany przy miejscowej cerkwi Przemienienia Pańskiego. Całkowicie oddany sprawom oświaty, nigdy się nie ożenił. Mieszkał z siostrą Mariją, która przez całe życie wspierała działalność brata.
Jego imię nosi teatr dramatyczny w Wełesie.