Rodzice Graya rozwiedli się, gdy miał on trzy lata. W filmie „Draw My Life” na swoim kanale na YouTube Gray opowiada o swoich doświadczeniach związanych z rozwodem jako małe dziecko. Ponieważ jego ojciec był w wojsku, Gray w dzieciństwie przeprowadzał się dwanaście razy, w samej tylko szóstej klasie – trzykrotnie. Przez całą szkołę podstawową Gray był często prześladowany. W pewnym momencie był jednym z pięciorga dzieci pochodzenia azjatyckiego w swojej szkole.
Jako nastolatek Gray ostatecznie osiedlił się w Georgetown. Życie Graya w środkowym Teksasie było inspiracją dla jego sztuki i muzyki. Został przyjęty na UCLA i we wrześniu 2017 przeprowadził się do Los Angeles w Kalifornii.
Kariera 2015–2017: Początki kariery na YouTube Swój kanał stworzył w 2013 roku, a filmy zaczął tworzyć w wieku piętnastu lat. Jego wczesne filmy dotyczyły takich tematów jak pieczenie i skupiały się głównie na jego codziennym życiu. W swoich vlogach Gray skupia się głównie na swoim życiu w małym miasteczku w Teksasie. Jest często chwalony za docenianie nostalgii związanej z Ameryką. Gray nagrał muzykę, pokazał swoją sztukę i stworzył inne filmy na potrzeby swojego vloga, który ma ponad 25 milionów wyświetleń.