2018–2019: Sunset Season Conan Gray samodzielnie wydał swój debiutancki singiel „Idle Town” w marcu 2017 roku. Utwór uzyskał ponad 14 milionów odtworzeń na Spotify i 12 milionów wyświetleń na YouTube. Gray wydał swój drugi singiel „Grow” 1 września 2017 r., a teledysk do niego ukazał się następnego dnia. W październiku 2018 r. Gray wydał singiel „Generation Why” w Republic Records, który został opisany jako „wezwanie do millenialsów”. W listopadzie 2018 roku Gray wydał pięcioutworową EP-kę Sunset Season, na której znalazły się utwory „Idle Town”, „Generation Why”, „Crush Culture”, „Greek God” i „Lookalike”. EP-ka zdobyła 2. miejsce na liście Billboard Heatseekers Albums i 116. miejsce na liście Billboard 200. Z okazji wydania EP-ki Gray wraz z zespołem Girl in Red wyruszył w trasę koncertową po Ameryce Północnej.
Gray zadebiutował w telewizji, występując w programie Late Night with Seth Meyers w przeddzień lutego 2019 roku, a następnie zagrał kilka koncertów jako support Panic!