at the Disco podczas ich trasy Pray for the Wicked Tour. Grał na festiwalach koncertowych, takich jak The Great Escape, a także odbywał krajowe trasy koncertowe.
W lutym 2019 roku Gray ponownie wydał singiel „The Other Side”, po tym jak pierwotnie opublikował go na YouTube w 2016 roku w przeddzień pierwszego dnia ostatniej klasy szkoły średniej. Między marcem a październikiem 2019 roku Gray wydał serię singli ze swojego debiutanckiego albumu Kid Krow, a mianowicie „Checkmate”, „Comfort Crowd” i „Maniac”, a także niezależny singiel „The King”. W październiku 2019 r. Gray wyruszył w drugą trasę koncertową po Ameryce Północnej, podczas której wspierał go uznany nowozelandzki muzyk Benee oraz amerykański artysta UMI. Do października 2019 r. katalog Graya uzyskał łącznie ponad 250 milionów odtworzeń na wszystkich platformach. Gray otrzymał nagrodę Shorty Award 2019 dla najlepszego muzyka z YouTube i był nominowany w kategorii Breakthrough Artist w 2019 Streamy Awards.