Słyszany jest na kilku utworach Jaz-O z przełomu lat 80. i 90., w tym „The Originators” i „Hawaiian Sophie”Edwards, Paul, 2009, How to Rap: The Art & Science of the Hip-Hop MC, Chicago Review Press, s. xi.. Jay-Z brał również udział w kilku rapowych bitwach z LL Cool J, które wygrał, na początku lat 90Industry Insider Reveals „Secret War” Between LL Cool J and Jay Z.. Artysta stał się po raz pierwszy znany szerokiej publiczności dzięki gościnnemu udziałowi w utworze „Show and Prove” Big Daddy’ego Kane’a. Jay-Z uznawany był ówcześnie za jego hypemana, jednak sam Kane wytłumaczył, że nie wypełniał on roli tradycyjnego hypemana, tylko „pojawiał się na scenie w roli cameo. Kiedy schodziłem ze sceny, żeby zmienić strój Jay-Z i Positive K freestyle’owali, dopóki nie wróciłem”Edwards, Paul, 2009, How to Rap: The Art & Science of the Hip-Hop MC, Chicago Review Press, s. 316.daddy Kane Interview... Następnie Jay-Z wziął udział w nagraniu „Da Graveyard” Big L oraz „Time to Build” Mic Geronimo. Jego pierwszym oficjalnym singlem był „I Can’t Get With That”, do którego nakręcono również wideoklip„I Can’t Get With That” Music Video..