Kariera muzyczna 1996–97: Reasonable Doubt i In My Lifetime, Vol. 1 Na początku profesjonalnej kariery muzycznej, kiedy żadna wytwórnia nie chciała podpisać kontraktu, Jay-Z, Damon Dash i Kareem Biggs stworzyli Roc-A-Fella Records jako ich własną niezależną wytwórnię. Po zawarciu umowy z Priority na dystrybucję materiału, Jay-Z wydał swój debiutancki album, Reasonable Doubt, w 1996 roku. Wśród twórców beatów byli m.in.: DJ Premier i Clark Kent, a gościnnie na jednej ze ścieżek udzielił się The Notorious B.I.G. Płyta, mimo że uplasowała się na dopiero 23. miejscu Billboard 200, uzyskała platynowy status i spotkała się z dobrymi opiniami krytykówRIAA – Gold & Platinum.. Rolling Stone umieścił ją na 248. pozycji listy 500 albumów wszech czasów.
W 1997 roku Jay-Z podpisał nową umowę z Def Jam i wydał In My Lifetime, Vol. 1. Producentem wykonawczym albumu, który sprzedał się lepiej niż poprzednik, był Sean Combs. Raper przyznał później, że In My Lifetime, Vol. 1 została zarejestrowana podczas jednego z najgorszych okresów w jego życiu, kiedy przeżywał śmierć bliskiego przyjaciela, Notoriousa B.I.G. Płyta była również personalnym odkryciem siebie dla artysty, gdyż piosenki na niej zawarte opowiadały o ciężkich czasach dorastania..