Drapacz chmur zastąpił wiele budynków zbudowanych tu jako Terminal City wokół Grand Central w XX wieku. 18-piętrowy Vanderbilt Avenue Building, zaprojektowany przez Warren i Wetmore budynek na skrzyżowaniu 51-East i 42nd Street, otwarty jako sześciopiętrowy biurowiec w 1902, a rozbudowany w latach 1920. Miał on dwupoziomowy sklep „Modell’s store” który sprzedawał sprzęt sportowy. Niektóre z pozostałych budynków miały ozdobne detale elewacji, takie jak: morświny i cherubiny z terakoty, zostały przeniesione do New York Landmarks Conservancy, które znalazło dla nich przyszły użytek. 23-piętrowybudynek na rogu 317 Madison Avenue i 42nd Street, był zaaprojektowany przez Carrère and Hastings i otwarty w 1922 jako Liggett Building. The Prudence Bond & Mortgage Building na rogu Madison Av. i 43rd St, gdzie gubernator stanu Nowy Jork Al Smith miał siedzibę swojej kampanii wyborczej w 1923. Dwa małe budynki „an Irish pub” i a „T.G.I. Friday’s.” były zlokalizowane wzdłuż 43. ulicy.