W kolejnych latach pracował jako administrator majątku ziemskiego, w 1938 przez krótki czas prowadził w rodzinnym Lublinie własny sklep spożywczy, a następnie wyjechał wraz z rodziną do Sandomierza, gdzie został wicedyrektorem miejscowego oddziału Związku Przemysłowców Metalowych.
Po wybuchu II wojny światowej już na początku okupacji niemieckiej nawiązał współpracę z funkcjonariuszem Gestapo Paulem Fuchsem. Z jego polecenia Kessler prowadził pracę agenturalną w Sandomierzu, Radomiu i Warszawie przyczyniając się do licznych aresztowań. Kesslerowi przypisuje się między innymi zwerbowanie do współpracy z Gestapo – Jerzego Wojnowskiego pseud. „Motor”. Za swoją pracę był hojnie wynagradzany co pozwoliło mu na posiadanie mieszkań w Warszawie i Radomiu oraz domu w Wołominie. Po wybuchu powstania warszawskiego, założył organizację Nowa Polska wydającą gazetę o tym samym tytule, która podszywając się pod Polskie Państwo Podziemne promowała współpracę z III Rzeszą.