Jesienią 1944 roku w związku z przesuwaniem się frontu, Kessler wyjechał do Częstochowy, a następnie porzucił rodzinę i podjął próbę zmiany tożsamości. Pod nazwiskiem Józef Kruszewski, pracował jako zarządca majątku pod Szamotułami, a następnie wraz z nową żoną wyjechał do Warszawy, gdzie został aresztowany w styczniu 1946 pod zarzutem działalności w grupie antykomunistycznej. W trakcie śledztwa nie ujawnił swojej prawdziwej tożsamości, ani agenturalnej przeszłości. Po zwolnieniu z aresztu, podpisał w dniu 19 października 1946 roku, zobowiązanie do współpracy ze służbami PRL pod pseudonimem „Zagrodzki” i podjął pracę w departamencie leśnictwa w Warszawie.

6 września 1951 roku został aresztowany przez funkcjonariuszy bezpieki, którzy ustalili jego prawdziwą tożsamość (Józef Kessler za kolaborację poszukiwany był przez bezpiekę od 1948 roku). W 1954 roku został skazany za kolaborację na 15 lat więzienia i już w czerwcu 1957 roku został zwolniony z więzienia. W tym samym roku dzięki pomocy Służby Bezpieczeństwa powrócił jako rewident do pracy w Ministerstwie Leśnictwa i Przemysłu Drzewnego, jednocześnie kontynuując współpracę ze Służbą Bezpieczeństwa pod pseudonimem „Jerzy”. W latach 1966–1968 był głównym księgowym Przedsiębiorstwa Montażowego „Montoerg” w Pionkach.