przeniósł się do Wilna, gdzie do 1914 nauczał w gimnazjach i uczestniczył w białoruskim ruchu społecznym.
Latem 1915 przeniósł się do Kijowa, gdzie brał czynny udział w wydarzeniach politycznych, wstąpił do Ukraińskiej Partii Socjalistów-Federalistów, a w 1916 został wybrany na członka komitetu Wszechrosyjskiego Związku Miast Frontu Południowo-Zachodniego. Kraskowski brał czynny udział w rewolucyjnych wydarzeniach wiosny 1917 roku na Ukrainie.
Pod koniec kwietnia 1917 r., w czasie okupacji halickiej, został powołany przez Rząd Tymczasowy na komisarza guberni tarnopolskiej halickiej generalnej guberni. W lipcu wojska rosyjskie opuściły prawie całe terytorium guberni, ale Kraskowski utrzymał swoją pozycję w ramach Ukraińskiej Republiki Ludowej.
We wrześniu 1917 reprezentował białoruskie organizacje narodowe na Zjeździe Ludowym w Kijowie. Został mianowany przez tymczasowy rząd ukraiński na komisarza w Tarnopolu. Od grudnia 1917 Kraskowski działa w rządzie Ukraińskiej Republiki Ludowej – sekretarz generalny (minister ludowy) spraw wewnętrznych Ukraińskiej Republiki Ludowej, Wołodymyr Wynnyczenko, mianował Kraskowskiego swoim zastępcą. Następnie przeniósł się do Ministerstwa Spraw Zagranicznych, którym kierował Dmytro Doroszenko.