Dostępne wersje fotografii, znajdujące się w archiwach, nie zawierają jednak żadnych dodatkowych opisów, które wskazywałyby na datę, miejsce i okoliczności jej wykonania. Na odwrocie jednej z kopii, obecnie zaginionej, miał widnieć napis w języku niemieckim: „Ostatni Żyd w Winnicy”, od której fotografia wzięła swoją nazwę. Na tej podstawie przez długi czas przyjmowano, że fotografię wykonano pomiędzy 1941 a 1943 rokiem, kiedy Niemcy okupowali obwód winnicki. Kilkanaście osób skontaktowało się z niemieckim dziennikiem „Die Welt”, identyfikując egzekutora z pistoletem jako swojego krewnego.
Okoliczności, w których wykonano fotografię, badał przez wiele lat niemiecki historyk . Udało mu się m.in. dotrzeć do dziennika prowadzonego przez Waltera Maternę – Austriaka, który latem 1941 roku w randze kapitana służył w jednostce pionierów Wehrmachtu na froncie wschodnim. Dziennik ten pod datą 28 lipca 1941 roku zawierał opis masowej egzekucji Żydów przeprowadzonej przez SS w Berdyczowie na Ukrainie – bliźniaczo podobny do sceny przedstawionej na zdjęciu. Zawierał także samą słynną fotografię „Ostatniego Żyda w Winnicy”, aczkolwiek w wersji wyraźniejszej i zawierającej więcej szczegółów, niż ta, która znajduje się w archiwach United States Holocaust Memorial Museum.