w sezonach teatralnych 1906/1907 oraz 1907/1908 był członkiem Stałego Teatru Polskiego pod dyrekcją Władysława Kindlera. Teatr ten znajdował się pod patronatem Polskiego Towarzystwa Gimnastycznego. Następnie w sezonach 1908/1909, 1909/1910 oraz 1910/1911 występował w teatrze pod patronatem Kijowskiego Towarzystwa Miłośników Sztuki.

W 1911 Zygmunt Wilczkowski opracował i wystawił dwie sztuki na scenie Polskiego Towarzystwa Gimnastycznego.

W 1907 występował w Warszawie w teatrze Bagatela.

W listopadzie 1917 wrócił do Kijowa. Zorganizował tam Frontowy Teatr Polski.

W 1919 występował tam w Młodym Teatrze Polskim, a w 1920-22 był kierownikiem, reżyserem i aktorem Państwowego Robotniczego Teatru Polskiego w Kijowie. Ten okres swej działalności teatralnej Zygmunt Wilczkowski udokumentował w spisanych własnoręcznie wspomnieniach pt."Kartki z życia i rozwoju Teatru Polskiego w Kijowie 1905-1922".