2015–2019: Cheers to the Fall mały|Andra Day (2016) 28 sierpnia 2015 roku został wydany pierwszy album studyjny Day, Cheers to the Fall. Krążek zawierał 13 utworów z gatunku R&B. Wspólnie z Andrą Day nad albumem pracowali: Raphael Saadiq, Questlove, James Poyser, DJ Jazzy Jeff i The Dap-Kings. Magazyn Billboard przyznał albumowi 3,5/5 gwiazdki, zaś portal AllMusic przyznał mu 4/5 gwiazdek. Dodatkowo osiągnął on 48. miejsce na liście Billboard 200 i 6. miejsce na liście najlepszych albumów R&B/Hip-Hop Billboardu. Album otrzymał dwie nominacje do Nagrody Grammy za Najlepszy album R&B oraz najlepszy występ R&B (za piosenkę „Rise Up”).
W 2015 wykonała serie koncertów wspólnie z Lennym Kravitzem. W tym samym roku wystąpiła na: rozdaniu BET Awards, ceremoniach zamknięcia Olimpiad Specjalnych; oraz w programach telewizyjnych takich jak Jimmy Kimmel Live! oraz Good Morning America. W październiku 2015 zaśpiewała piosenkę „Rise Up” w Białym Domu, a w listopadzie i grudniu 2015 pojawiła się u boku Steviego Wondera w reklamie Apple TV, w której zaśpiewali piosenkę Wondera „Someday at Christmas”.