15 lutego 2016 wystąpiła wraz z Ellie Goulding na 58. ceremonii wręczenia nagród Grammy, wykonując w duecie piosenkę „Rise Up” oraz utwór „Love Me Like You Do”. W maju 2016 roku Day zawarła umowę z McDonald’s i Coca-Colą, dzięki której jej wizerunek znalazł się na 40 milionach filiżanek w McDonald’s. 18 października wydała minialbum Merry Christmas from Andra Day, który składała się z pięciu utworów świątecznych. W listopadzie 2016 rozpoczęła się jej trasa koncertowa Cheers to the Fall Tour. Pierwszy koncert odbył się 2 listopada w San Diego, zaś ostatni 7 grudnia w Huston. W grudniu 2016 otrzymała nagrodę Powerhouse Performer na gali Billboard Women in Music.
W 2017 zagrała niewielką role w filmie biograficznym Marshall. Dodatkowo zaśpiewała piosenkę do filmu zatytułowaną „Stand Up For Something". Utwór został napisany przez Commona (również użyczył głosu do piosenki) oraz Diane Warren. W związku z nominacją piosenki do Nagrody Akademii, została ona wykonana przez Andre Day i Commona na 90. ceremonii wręczenia Oscarów. W 2017 wystąpiła wspólnie z Commnem i chórem dziecięcym Baltimore Children’s Choir w programie The View, gdzie wykonała piosenkę „Rise Up”. Występ został nominowany do Daytime Emmy Awards.