W 2012 roku został współzałożycielem Draken International, firmy z siedzibą na Florydzie, która szkoli pilotów między innymi dla sił powietrznych Stanów Zjednoczonych. Firma obsługuje jedną z największych na świecie flot prywatnych samolotów myśliwskich.
Prywatne loty kosmiczne Inspiration4
mały|Start misji Inspiration4 z udziałem Jareda Isaacmana W lutym 2021 roku Isaacman ogłosił, że będzie pełnił funkcję dowódcy misji Inspiration4, pierwszego prywatnego załogowego lotu kosmicznego, w którym żadna z osób na pokładzie statku nie miała powiązań z żadną agencją rządową. Misja została zrealizowana przez firmę SpaceX, na pokładzie statku kosmicznego Crew Dragon wystrzelonego przez rakietę Falcon 9.
W sierpniu 2021 roku załoga Inspiration4, wraz z Isaacmanem znalazła się na okładce magazynu Time. 16 września 2021 roku rozpoczęła się misja Inspiration4, która zakończyła się 3 dni później. Podczas misji Inspiration4 Isaacman dokonał pierwszego znanego zakładu bukmacherskiego z przestrzeni kosmicznej, obstawiając dwa zakłady na mecze amerykańskiej ligi NFL, przelatując nad Las Vegas.
Polaris Dawn