Po pierwszej turze lotów bojowych otrzymał przydział do jednostki szkoleniowej RAF jako instruktor-nawigator w bazie szkoleniowej Bramcote. W październiku 1944 został skierowany do ,Eskadry Specjalnego Przeznaczenia w Brindisi we Włoszech. Od października 1944r. brał udział w operacjach lotniczych latając na bombowcach Handley Page Halifax, Consolidated B-24 Liberator.Były to głównie loty z zadaniami zrzutu zaopatrzenia dla partyzantów: w Albanii, Czechosłowacji, Włoszech, Jugosławii i Polsce. 27 grudnia na Halifaxie (LL118-C) Winkler wykonywał lot nad Polską w załodze pilota chor. Jana Nowociny, dokonali udany zrzut poza Wisłą. W drodze powrotnej zostali zaatakowani przez nocny myśliwiec niemiecki, odparli atak i szczęśliwie powrócili do bazy we Włoszech. Był to przed ostatni lot transportowy do okupowanej Polski spośród pięciu samolotów tego dywizjonu wysłanych na misję w tym dniu. Ostatnie loty dziesięciu samolotów Eskadry 1586 nad Polskę były wykonane 28 grudnia, w tym jeden samolot Halifax LL–187 został z zestrzelony, rozbił się w miejscowości Radatice. W styczniu 1947 służył w Polskim Korpusie Przesiedleńczym do stycznia 1949. W 1953 powrócił do służby wojskowej w Królewskich Sił Powietrznych, gdzie w grudniu 1956 w stopniu kapitana lotnictwa (ang.flight leitnant).