Początek działalności w ruchu robotniczym Ukończył z wyróżnieniem szkołę realną im. św. Pawła w Odessie, planował studiować matematykę. W 1896 Lew Bronstein musiał przenieść się do Mikołajowa, by zgodnie z zasadami nauki młodzieży żydowskiej ukończyć ostatni rok przed wstąpieniem na uniwersytet. Mieszkając u znajomych rodziców, których dwaj synowie sympatyzowali z ruchem narodnickim, tylko początkowo był całkowicie obojętny na politykę, planując studia matematyczne na Uniwersytecie Noworosyjskim w Odessie. Jak sam wspominał, któregoś dnia dał się jednak wciągnąć w dyskusję i w rezultacie sam dołączył do radykalnego ruchu. Zaczął uczęszczać na spotkania rewolucyjnych kółek (których nie znał z Odessy) i kosztem nauki brać udział w debatach z marksistami, których w tym okresie ostro atakował, a ponadto, ku przerażeniu rodziców, zamieszkał z grupą przyjaciół i socjalistą Szwigowskim w samowystarczalnej komunie. Wkrótce porzucił narodnictwo (do czego przyczyniła się jego późniejsza żona Aleksandra Sokołowska) i współtworzył oparty na ideach marksizmu Południoworosyjski Związek Robotniczy, używając pseudonimu Lwow. Był jednym z liderów organizacji, choć przyznawał się do swojego niewielkiego jeszcze poziomu wiedzy politycznej. Grupa działała do 1898, kiedy Trocki i 200 innych członków grupy zostali aresztowani.