Ponownie awansował z klubem do fazy play-off, w którym Ottawa Senators ponownie odpadła w pierwszej rundzie po przegranej rywalizacji 4:0 z Toronto Maple Leafs.
W sezonie 2001/2002 został wystąpił w Meczu Gwiazd NHL 2002. W sezonie 2002/2003 zdobył z klubem mistrzostwo Dywizji Atlantyckiej oraz Presidents’ Trophy – trofeum dla najlepszej drużyny fazy zasadniczej oraz mistrzostwo Dywizji Atlantyckiej. W sezonie 2003/2004 ustanowił swój rekord życiowy, zdobywając 17 goli, dzięki czemu został wybrany do Meczu Gwiazd NHL 2004, jednak nie wystąpił w nim z powodu grypy.
thumb|left|Wade Redden w barwach Ottawa Senators, 2007 rok. W sezonie 2005/2006, w którym zdobył z klubem mistrzostwo Dywizji Atlantyckiej, opuścił wiele meczów z powodu kontuzji kolana i przebywania z matką, która walczyła z rakiem. Zakończył sezon 2005/2006 z rekordowymi w karierze 50 punktami (10 goli, 40 asyst) i łączną oceną plus-minus +35 w 65 meczach, co dało mu nagrodę NHL Plus/Minus Award wspólnie z Michalem Rozsívalem.