Miał także 12 meczów wielopunktowych, w tym 26 grudnia 2005 roku w wygranym 6:2 meczu wyjazdowym z New York Rangers, w którym zdobył 4 punkty.
Po sezonie 2005/2006 wraz z kolegą z linii, Zdenem Chárą został wolnym agentem, jednak władze Ottawa Senators mogła podpisać kontrakt z tylko jednym zawodnikiem, by utrzymać budżet klubu w ramach limitu wynagrodzeń narzuconego przez władze ligi NHL. Ostateczny wybór padł na Reddena, z którym podpisali dwuletni kontrakt o wartości 13 000 000 dolarów amerykańskich z klauzulą zakazu handlu, natomiast Zdeno Chára podpisał konrakt z Boston Bruins.
Pensja Reddena uczyniła go najlepiej opłacanym zawodnikiem w drużynie Senatorów, natomiast media i fani spodziewali się kolejnego sezonu na najwyższym poziomie. Redden, który był z pochodzenia Metysem, był najlepiej opłacanym tubylczym zawodnikiem w lidze NHL. Sezon 2006/2007 był jednak trudny dla Reddena, grając z nowym partnerem w obronie, Andrejem Meszárošem.