Pomimo trudności we współpracy na początku, obaj zawodnicy znacząco przyczynili się do zdobycia przez klub Prince of Wales Trophy – trofeum dla najlepszej drużyny Konferencji Wschodniej po wygranej rywalizacji 4:1 z Buffalo Sabres, dzięki czemu awansował do finału Pucharu Stanleya, w którym przegrał rywalizację 4:1 z Anaheim Ducks, a Redden w 20 meczach fazy play-off zdobył 10 punktów (3 gole, 7 asyst).
Sezon 2007/2008 był dla Reddena pełne wydarzeń. Nowy dyrektor generalny Ottawa Senators, Bryan Murray podczas draftu NHL 2007 chciał go przenieść do Edmonton Oilers, jednak Redden odrzucił tę propozycję. Plotki transferowe krążyły przez większość sezonu, chociaż w dalszym ciągu był podstawowym zawodnikiem drużyny Senatorów. 10 stycznia 2008 roku w wygranym 3:2 po rzutach karnych mecz domowy z Buffalo Sabres był dla Reddena 800. meczem w lidze NHL.