Działania wojsk litewskich Pomimo szczupłości sił jakimi dysponował Janusz Radziwiłł (ok. 4 tys.), hetman zdecydował się wyjść z wojskiem w pole. Wiedział jednak, iż nie ma szans w walce z połączonymi armiami moskiewskimi. Aby do tego nie dopuścić zdecydował się on zaatakować jedną z nich. W bitwie pod Szkłowem oddziały litewskie zdołały pokonać liczniejsze siły Jakowa Czerkaskiego (ok. 12 tys.)Sikora 2020, s 168.. Poniosły jednak znaczne straty. Ostatecznie przegrana przez Radziwiłła bitwa pod Szepielewiczami rozwiała nadzieje Smoleńska na odsieczSikora Radosław, Niezwykłe bitwy i szarże husarii, Kraków 2021, s 227..
Kapitulacja Klęska wojsk litewskich podziałała negatywnie na morale obrońców. Pokazane na moskiewskich szańcach zdobyczne chorągwie litewskie oraz zezwolenie strony rosyjskiej na rozmowę z wziętymi do niewoli jeńcami potwierdziły doniesienia o przegranej. Rosjanie próbowali w ten sposób skłonić smoleńszczan do kapitulacji. Na niekorzyść obrońców wpływał także fakt szybkiego kurczenia się zapasów prochu i żywności. Sytuacja stawała się na tyle trudna, że na naradzie z 30 sierpnia Obuchowicz podał pod wątpliwość dalszą obronę twierdzy. Co prawda poddanie się zdecydowanie odrzucono, lecz wojewoda wraz ze starszyzną coraz częściej optowali za kapitulacją.