Według polskiego historyka, Józefa Wolffa (1852–1900), Kobryń przeszedł najprawdopodobniej bezpośrednio po Olgierdzie, na jego syna, księcia Fedora Olgierdowicza, który pojawia się w dokumentach historycznych wystawionych na Rusi Czerwonej w latach 1387–1394. Książę Fedor pozostawił po sobie trzech synów, książąt Hurka (protoplastę Hurkowiczów), Sanguszkę (protoplastę Sanguszkowiczów), a także Romana, protoplastę rodu Kobryńskich.
W 1404 roku ówczesny władca Wielkiego Księstwa Litewskiego, Witold Kiejstutowicz, nadaje synowcowi swemu kniaziowi Romanowi Kobryń i Hruszowę (księstwo kobryńskie w księstwie trockim), a także Niesuchoiże i Milanowicze (na Rusi Czerwonej) – jak zaznacza Józef Wolff – aktem tym jednak mógł zatwierdzić księciu Romanowi władanie ziemiami, które posiadał już wcześniej z uwagi na prawo dziedzictwa. Roman zmarł po 1417 roku, gdyż jeszcze wtedy występuje na kartach historii, ale nigdy potem. lewo|mały|Podział terytorialny Wielkiego Księstwa Litewskiego w 1430 roku Po Romanie księstwem kobryńskim władał jego syn Semen Kobryński, który umarł około 1460 roku, pozostawiając po sobie syna Iwana i dwie córki. Kobryńscy wygaśli około 1490 roku, wraz ze śmiercią Iwana Kobryńskiego. Żona Iwana zmarła najprawdopodobniej na początku XVI wieku.