Zaplanowana trasa alternatywna zakładała 95-milowy (153 km) odcinek kolejowy z Brooklynu do Greenport na północno-wschodnim krańcu Long Island, skąd pasażerowie za pomocą promu przez Long Island Sound przepływać mieli do Stonington w Connecticut. Stamtąd kontynuować mieli dalszą podróż do Bostonu, korzystając z sieci kolejowej . W przeciwieństwie do górzystych i skalistych terenów hrabstwa Westchester na północ od Nowego Jorku, droga przez Long Island przebiegać miała przez całkowicie płaski teren znajdującej się tam ówcześnie prerii, co czynić miało projekt znacznie tańszym w realizacji. Ostatecznie linia ta zbudowana została wzdłuż północnego brzegu Long Island na południe od .
thumb|left|Skład LIRR w pobliżu Bethpage w 1901 roku thumb|upright=1.2|Współczesna sieć kolejowa LIRR