Pierwsza linia Long Island Rail Road (LIRR) została ukończona w 1844 roku, z dwoma pośrednimi stacjami kolejowymi w Hardscrabble oraz Punk’s Hole (Manorville), zaś oficjalny inauguracyjny przejazd pierwszego pociągu miał miejsce 27 lipca 1844 roku. Już jednak cztery lata później nowa linia kolejowa znalazła się w kryzysie, gdy konkurencyjne przedsiębiorstwo zbudowało linię kolejową bezpośrednio łączącą Nowy Jork z Bostonem, całkowicie lądowym połączeniem przez ConnecticutBernie Bookbinder: Long Island, s. 106–110.. Władze zagrożonego przez to bankructwem LIRR zdały sobie wówczas sprawę z faktu, że jego główne źródło dochodu stanowić muszą mieszkańcy Long Island, tymczasem nowa linia całkowicie pomijała większość miejscowości wyspy. Wymusiło to na przedsiębiorstwie wykup mniejszych lokalnych linii kolejowych oraz rozbudowę własnej sieci, która uzyskała ostatecznie połączenia z wszystkimi miejscowościami na wyspie. Następna duża rozbudowa sieci miała miejsce w latach 80. XIX wieku, staraniem prezesa , który dążył do stworzenia konkurencji dla , przez uruchomienie transatlantyckiego połączenia między angielskim Southampton a w Montauk na wschodnim krańcu Long Island.