W 1939 roku odkrył w Tres Zapotes tzw. Stelę C. Wprawdzie brakowało jej górnej części, ale dolna połowa zawierała datę zapisaną w Długiej rachubie (?.16.6.16.18). Żona Stirlinga, Marion uważała, że brakującą pierwszą cyfrą była 7, a to oznaczałoby datę 3 września 32 roku p.n.e. Dla części ówczesnych badaczy było to datowanie zbyt wczesne jak na cywilizację mezoamerykańską. Natomiast dla zwolenników tezy badaczki, był to argument za usytuowaniem jej w okresie preklasycznym. Przypuszczenia te znalazły potwierdzenie w 1970 roku, kiedy to odkryto górną część steli.
W 1942 roku badacz przybył do Tuxtla Gutiérrez, gdzie wziął udział w konferencji naukowej poświęconej kulturze Majów oraz Olmeków. Tam też Miguel Covarrubias i dr Alfonso Caso po raz pierwszy przedstawili argumenty przemawiające za tym, że kultura Olmeków była „kulturą-matką” cywilizacji mezoamerykańskich. Stirling poparł ich hipotezę, jednak ostateczne potwierdzenie nastąpiło piętnaście lat później dzięki datowaniu radiowęglowemu stanowisk.
W latach 1948–1954 odbył serię podróży do Panamy, Ekwadoru i Kostaryki w celu zbadania powiązań między kulturami Mezoameryki i Ameryki Południowej. W latach 60. zajął się wykopaliskami na nizinie Linea Vieja w Kostaryce.