W połowie XIV wieku powstała budowla obronna nazywana obecnie Zamkiem Piastowskim. thumb|left|Gliwice według Friedricha Bernharda Wernera w XVIII wieku Średniowieczne i wczesnonowożytne Gliwice były małym miastem dzielącym losy wschodniego Górnego Śląska. Osią zabudowy stała się droga wiodąca wzdłuż Kłodnicy. Na początku XV wieku Gliwice posiadały kompletne mury miejskie, a bramy miejskie: Biała (czyli Bytomska) i Czarna (czyli Raciborska) otwierały wyjścia na trakty wiodące w kierunkach tych miast. W 1430 roku zostały na niecały rok zdobyte przez wojska husyckie Zygmunta Korybutowicza. Korybutowicz, jeden z głównych przywódców ruchu husyckiego w Polsce, miał planować uczynienie Gliwic ośrodkiem nowego państwa słowiańskiego.
W 1475 roku Gliwice zostały przeniesione na prawo magdeburskie. Mieszkańcy zajmowali się rzemiosłem, handlem, a także uprawą chmielu, z czego czerpali znaczne zyski. W obrębie miasta znajdowały się browar i gorzelnia. Wodę do miasta zapewniał własny wodociąg z rur drewnianych, doprowadzony z ujęć na terenie dzisiejszej Wójtowej Wsi.