W 1988 roku został aresztowany, a rok później skazany przez władze Izraela na poczwórne dożywocie za zorganizowanie uprowadzenia i zabicia dwóch izraelskich żołnierzy oraz czterech, uznawanych za kolaborantów, Palestyńczyków. W 2011 roku, po 22 latach spędzonych w więzieniu, został razem z innymi 1025 osobami wymieniony przez Izraelczyków w zamian za żołnierza Gilada Szalita. Był wybierany na przywódcę Hamasu w Strefie Gazy w 2017 i ponownie w 2021 roku.
We wrześniu 2015 roku rząd Stanów Zjednoczonych uznał Sinwara za terrorystę.
Po dokonanym 7 października 2023 roku przez Hamas wielkoskalowym ataku na Izrael, w którym, według izraelskich władz, zginęło 1139 osób, zaś 253 zostały i który przerodził się w regularną wojnę między Izraelem a Hamasem w Strefie Gazy, Sinwar został uznany w przestrzeni medialnej za pomysłodawcę i mózg ataku.
20 maja 2024 roku , prokurator Międzynarodowego Trybunału Karnego w Hadze, zwrócił się do Trybunału z wnioskiem o wydanie nakazów aresztowania Jahji Sinwara oraz dwóch innych liderów Hamasu, zarzucając im popełnienie zbrodni wojennych i zbrodni przeciwko ludzkości podczas ataku na Izrael z 7 października 2023 roku.
6 sierpnia 2024 roku zastąpił zabitego Isma’ila Hanijję na stanowisku szefa Biura Politycznego Hamasu.