Zagrał główną rolę Gardnera Barnesa w komediodramacie Kevina Reynoldsa Fandango (1985), pokonując ponad 200 kandydatów do tej roli. Zagrał dyskretnego i pruderyjnego lekarza Marcusa w dramacie sportowym Johna Badhama American Flyers (1985) i wystąpił w jednym z odcinków serialu Stevena Spielberga Niesamowite historie (Amazing Stories, 1985). Odrzucił propozycje zagrania w filmach: Pluton (1986), Missisipi w ogniu (Mississippi Burning, 1988), Zdradzony (Betrayed, 1988), Bożyszcze tłumów (Everybody’s All American, 1988) i Polowanie na Czerwony Październik (The Hunt for Red October, 1990).
Uznanie i status gwiazdora zyskał dzięki kreacji agenta federalnego Eliota Nessa w biograficznym filmie gangsterskim Briana De Palmy Nietykalni (The Untouchables, 1987). Swoją pozycję w branży aktorskiej umocnił rolą komandora porucznika Toma Farrella w dreszczczowcu Rogera Donaldsona Bez wyjścia (No Way Out, 1987) i baseballistę Crasha Davisa w komedii romantycznej Rona Sheltona Byki z Durham (Bull Durham, 1988).