W literaturze obraz ten często jest opisywany jako mroczny i groteskowy w zestawianiu z innym dziełem artysty z 1897 roku, zatytułowanym Autoportret z jabłkiem. Opis ten wynika z zastosowania przez artystę ciemniejszej gamy barwnej oraz modelunku światłocieniowego. Na ostatnim obrazie mężczyznę przedstawiono w półmroku, z którego na pierwszy plan wydobyto twarz i maski.
Interpretacja mały|James Ensor, Autoportret wśród masek, 1899,
Autoportret z maskami czerpie inspiracje zarówno z twórczości postimpresjonistów, takich jak Henri de Toulouse-Lautrec, jak i ekspresjonistów, reprezentowanych przez Edvarda Muncha i Jamesa Ensora. Badacze łączą autoportret Wojciecha Weissa z Autoportretem wśród masek Jamesa Ensora. To skojarzenie oparte jest na wspólnym kontekście chronologicznym i tematycznym obu obrazów. Przypuszcza się także, że artysta znał artykuł poświęcony twórczości ekspresjonisty, który ukazał się w paryskim czasopiśmie „” w 1899 roku. Na obrazie James Ensor przedstawia siebie z melancholijnym wyrazem twarzy na tle twarzy-masek o wynaturzonych obliczach, które całkowicie wypełniają pole obrazowe. Natomiast Weiss maluje siebie z przekornym uśmiechem w otoczeniu kilku masek, które trzyma w dłoniach. Uśmiech mężczyzny interpretuje się jako ironiczny i drwiący.